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学内職務経歴 【 表示 ／ 非表示 】

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専門分野（科研費分類） 【 表示 ／ 非表示 】

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論文 【 表示 ／ 非表示 】

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• Synthesis and Evaluation of Neutral Phosphate Triester Backbone-Modified siRNAs

  Tsubaki K., Hammill M.L., Varley A.J., Kitamura M., Okauchi T., Desaulniers J.P.

  ACS Medicinal Chemistry Letters    11 ( 7 ) 1457 - 1462   2020年07月  [査読有り]

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  Copyright © 2020 American Chemical Society. Two unsymmetrical dinucleotide phosphate triesters were synthesized via transesterification from tris(2,2,2-trifluoroethyl) phosphate. The protected triesters were phosphytilated to generate phosphoramidites for solid-phase oligonucleotide synthesis. Neutral phenylethyl phosphate-modified short-interfering RNAs (siRNAs) were synthesized and evaluated for their gene-silencing ability, siRNA strand selection, and resistance to nucleases. These backbone-modified phosphate triester siRNAs offer many improvements compared to natural unmodified siRNAs.

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• Rh(II)-catalyzed formal [3+3] cycloaddition of diazonaphthoquinones and propargyl alcohols: Synthesis of 2,3-dihydronaphtho-1,4-dioxin derivatives

  Kitamura M., Nishimura T., Otsuka K., Shimooka H., Okauchi T.

  Tetrahedron Letters    61 ( 20 )   2020年05月  [査読有り]

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  © 2020 Elsevier Ltd A Rh(II)-catalyzed formal [3+3] cyclization of diazonaphthoquinones and propargyl alcohol is reported to afford 2,3-dihydro-1,4-benzodioxins. Various terminal propargyl alcohols react with diazonapthoquinone in the presence of Rh2(OAc)4 to give the corresponding dihydrodioxins in good to high yields. However, dihydrodioxins are not formed in the reaction of internal propargyl alcohols, and the O–H insertion product and 2,5-dihydrofurans are formed as the main product(s) depending on the terminal substituent. 2,3-Dihydro-1,4-benzodioxins are proposed to be formed via Rh(II)-catalyzed intermolecular oxonium ylide formation and subsequent 6-exo-dig cyclization with the internal alkynyl group.

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• PdBr<inf>2</inf>-Catalyzed Acetal Formation of Carbonyl Compounds Using Diazophenanthrenequinone: Utility of 9,10-Phenanthrenedioxyacetal

  Kitamura M., Fujimura R., Nishimura T., Takahashi S., Shimooka H., Okauchi T.

  European Journal of Organic Chemistry      2020年01月  [査読有り]

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  © 2020 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim We developed a new acetalization method of ketones and aldehydes under non-acidic conditions using diazophenanthrenequinone and PdBr2. The formed acetals that have a phenanthrene skeleton withstand under mild acidic conditions. Removal of acetals was successfully proceeded under strong acidic or oxidation conditions using aqueous ceric ammonium nitrate (CAN) to afford corresponding ketones and aldehydes.

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• Selective Transesterification of 2,2,2-Trifluoroethyl Phosphates: Synthesis of Mixed Unsymmetrical Phosphates

  Tsubaki K., Shimooka H., Kitamura M., Okauchi T.

  Organic Letters    21 ( 23 ) 9779 - 9783   2019年11月  [査読有り]

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  © 2019 American Chemical Society. A selective transesterification starting with tris(2,2,2-trifluoroethyl) phosphate has been developed. This method involves a three-step substitution for 2,2,2-trifluoroethoxy groups and enables the facile synthesis of mixed unsymmetric phosphate triesters from three different alcohols. The substitution of the trifluoroethoxy group at the phosphorus proceeds selectively in the presence of DBU or lithium alkoxides. This method can be applied for the preparation of phospholipids.

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• 高校生のためのクロスカップリング実験（共著）

  岡内辰夫,北村充

  化学と教育  ( 日本化学会 )  67 ( 3 ) 130 - 133   2019年03月

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著書 【 表示 ／ 非表示 】

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• Comprehensive Organic Functional Group Transformations II

  南享，岡内辰夫 ( 共著 , 担当範囲: Vinyl- and Arylphosphorus Derivatives )

  Elsevier  2004年12月

口頭発表・ポスター発表等 【 表示 ／ 非表示 】

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• リン酸エステル化合物の新規合成法の開発

  椿宏太,下岡弘和,北村 充,岡内辰夫

  日本化学会 第9９春季年会   (甲南大学　岡本キャンパス)  2019年03月  -  2019年03月    日本化学会

• ビニルケテンイミン-鉄錯体の新規合成法の開発

  寺谷光平,下岡弘和,北村 充,岡内辰夫

  日本化学会 第9９春季年会   (甲南大学　岡本キャンパス)  2019年03月  -  2019年03月    日本化学会

• Teadenol の合成研究

  星野康佑,末竹弘樹,山口幸宏,下岡弘和,岡内辰夫,北村 充

  日本化学会 第9９春季年会   (甲南大学　岡本キャンパス)  2019年03月  -  2019年03月    日本化学会

• ジアゾナフトキノンからの Rh 触媒を用いた環化反応によるフルオレノン誘導体の合成

  下岡弘和,前田 啓太郎,蒲池建人, Dina I. A. Othman,岡内辰夫,北村 充

  日本化学会 第9９春季年会   (甲南大学　岡本キャンパス)  2019年03月  -  2019年03月    日本化学会

• アジドイミダゾリニウム塩を用いるフェノールのジアゾ化

  衛藤隆志,高内和重,髙橋周平,下岡弘和,岡内辰夫,北村 充

  日本化学会 第9９春季年会   (甲南大学　岡本キャンパス)  2019年03月  -  2019年03月    日本化学会

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講演 【 表示 ／ 非表示 】

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• ジエン−鉄錯体を用いた新しい反応の開発

  有機合成化学講演会 ( 北九州市 )  2012年11月29日  有機合成化学協会九州山口支部

科研費獲得実績 【 表示 ／ 非表示 】

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• ジエン－鉄錯体からジアシル鉄錯体の合成とその反応開発

  基盤研究(C)

  研究期間:  2016年04月  -  2019年03月

  研究課題番号:  16K05701

• ジエン－鉄錯体からビニルケテン－鉄錯体の合成とその反応の研究

  基盤研究(C)

  研究期間:  2013年04月  -  2016年03月

  研究課題番号:  25410047

• ジエン鉄錯体とアリル鉄錯体間の相互変換を利用した有機合成反応の開発

  基盤研究(C)

  研究期間:  2005年04月  -  2007年03月

  研究課題番号:  17550040

• メタロジエン-鉄錯体を利用する有機合成反応の開発

  若手研究(B)

  研究期間:  2002年04月  -  2005年03月

  研究課題番号:  14740351

その他競争的資金獲得実績 【 表示 ／ 非表示 】

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• 大気安定な新規n型有機半導体材料となるジシアノインデノインデン誘導体の開発

  提供機関:  科学技術振興機構 

  研究期間:  2015年10月  -  2016年09月

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  我々が，初めて合成に成功したジシアノインデノインデン化合物は，大気安定性と光安定性を有する新規のn型有機半導体材料であることを明らかにしている。この材料は知的財産として期待されるものの，電子移動度は0.001cm2/Vs程度である。そこで，さらなる高移動度かつ大気安定性を実現するために，ジシアノインデノインデンを誘導体化のπ電子系を拡張法を確立する。その手法を見いだした後，側鎖導入やヘテロ原子の導入によるπ共役系の修飾等により，材料の最適化をすることで，高移動度かつ大気安定性を併せ持つ，新規n型半導体材料の開発を行い，事業化につなげる。

• 溶液プロセスによる有機CMOS回路を目指した大気安定なｎ型有機半導体化合物の開発

  提供機関:  独立行政法人　科学技術振興機構 

  研究期間:  2013年01月  -  2013年12月

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  本研究は、有機CMOS回路を実現するために必要な　1.0 cm2/Vsの移動度を達成するシアノスチリル系n型有機半導体化合物の開発、ならびに溶液プロセスに適用可能なシアノスチリル系n型有機半導体化合物の開発を目的とする。

担当授業科目 【 表示 ／ 非表示 】

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その他教育活動 【 表示 ／ 非表示 】

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• 岡山県総合教育センター研修講座講師

  2020年09月

  　

  　

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  岡山県総合教育センターにて，同センター主催の高校教員向けの研修講座において，
  「有機化合物の構造の決め方と，鈴木カップリングを利用した 高校における化学実験の試み」の講演を行い，ディスカッションを行った。