担当区分：最終著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

In this protocol article, the synthesis of dinucleotide non-symmetrical triester phosphate phosphoramidites will be highlighted. Specifically, we use a selective transesterification starting with tris(2,2,2-trifluoroethyl) phosphate to afford a dinucleotide derivative phosphate ester. Substitution of the final trifluoroethyl group with various alcohols affords a dinucleotide triester phosphate with a hydrophobic group, which can then be deprotected and converted to a phosphoramidite for incorporation within oligonucleotides.

DOI： 10.1002/cpz1.784

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

We report the synthesis of an ortho-functionalized tetrafluorinated azobenzene phosphoramidite for its site-specific incorporation into RNA. The tetrafluorinated azobenzene is embedded within the antisense strand of an siRNA duplex to form an ortho-functionalized tetrafluorinated azobenzene-containing siRNA (F-siRNAzo). The F-siRNAzo is inactivated via trans to cis conversion with green light (530 nm), and reactivated with blue light (470 nm) via cis to trans conversion in cell culture. The long half-life and stability of the tetrafluorinated azobenzene unit allows for reversible control of the F-siRNAzo in cell culture for up 72 hours.

DOI： 10.1002/cbic.202200386

Kyutacar

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担当区分：最終著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

Formal synthesis of teadenol A and B was achieved via Pd-catalyzed 6- endo cyclization of phenol having vinylepoxide moiety as a key reaction. Although 5- exo and 6- endo cyclizations compete for the cyclization of epoxides with a nucleophilic moiety at the 5-position, 6- endo cyclization can be realized by using a palladium catalyst.

DOI： 10.1055/a-1890-8287

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担当区分：最終著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

An efficient diazo-transfer reaction of phenol is described. o-Quinone diazide (diazoquione) were synthesized from phenol by the diazo-transfer reaction using 2-azido-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium hexafluorophosphate (IPrAP), which is safe and stable crystalline, in MeOH in the presence of iPr2NH or DMAP. In addition, diazoquinones reacted with sodium azide smoothly in 2-methoxyethanol to give azidophenols in high yields.

DOI： 10.1002/ejoc.202200307

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

Short interfering RNAs (siRNAs) show promise as gene-silencing therapeutics, but their cellular uptake remains a challenge. We have recently shown the synthesis of siRNAs bearing a single neutral phenylethyl phosphotriester linkage within the sense strand. Here, we report the synthesis of siRNAs bearing three different hydrophobic phosphate triester linkages at key positions within the sense strand and assess their gene silencing in the absence of a transfection carrier. The best siRNAs bearing hydrophobic phosphate triester tails were not aromatic and exhibited effective gene silencing (IC50 ≈ 56–141 nM), whereas the aromatic derivative with three hydrophobic tails did not exhibit carrier-free gene silencing.

DOI： 10.1021/acsmedchemlett.2c00027

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担当区分：最終著者,　責任著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

The preparation of three novel phosphorylating agents and their application toward the synthesis of phosphatidylethanolamines is described. These reagents are stable to air and moisture, and phosphorylate glycerols in good yield. The experimental procedures using these phosphorylating agents are simple. Moreover, the appropriate reagent can be selected based on the desired functional groups of the targeted phosphatidylethanolamine.

DOI： 10.1055/a-1516-9893

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

Cubane molecules hold great potential for medicinal chemistry applications due to their inherent stability and low toxicity. In this study, we report the synthesis of a cubane derivative phosphoramidite for the incorporation of cubane into small interfering RNAs (siRNAs). Synthetic siRNAs rely on chemical modifications to improve their pharmacokinetic profiles. However, they are still able to mediate sequence-specific gene silencing via the endogenous RNA interference pathway. We designed a library of siRNAs bearing cubane at different positions within the sense and antisense strands. All siRNAs showed excellent gene-silencing activity, with IC50 values ranging from 45.4 to 305 pM. Incorporating the cubane modification in both the sense and antisense strand led to viable duplexes with good biological activity. To the best of our knowledge, this is the first report of siRNAs bearing a cubane derivative within the backbone.

DOI： 10.1002/cbic.202100334

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担当区分：筆頭著者,　責任著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

When electron-deficient alkynes reacted with η4-(vinylketenimine)iron complexes, pyrroles were produced. Pyrrole formation involved the [2 + 3] cycloaddition of alkyne to the ketenimine moiety, migration of the vinyl group, and decomplexation. Either alkynes bearing two electron-withdrawing groups, or terminal alkynes with an electron-withdrawing group reacted to generate pyrroles.

DOI： 10.1021/acs.organomet.1c00321

Kyutacar

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その他リンク： https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.organomet.1c00321

担当区分：最終著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

© 2020 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim We developed a new acetalization method of ketones and aldehydes under non-acidic conditions using diazophenanthrenequinone and PdBr2. The formed acetals that have a phenanthrene skeleton withstand under mild acidic conditions. Removal of acetals was successfully proceeded under strong acidic or oxidation conditions using aqueous ceric ammonium nitrate (CAN) to afford corresponding ketones and aldehydes.

DOI： 10.1002/ejoc.202000315

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

Copyright © 2020 American Chemical Society. Two unsymmetrical dinucleotide phosphate triesters were synthesized via transesterification from tris(2,2,2-trifluoroethyl) phosphate. The protected triesters were phosphytilated to generate phosphoramidites for solid-phase oligonucleotide synthesis. Neutral phenylethyl phosphate-modified short-interfering RNAs (siRNAs) were synthesized and evaluated for their gene-silencing ability, siRNA strand selection, and resistance to nucleases. These backbone-modified phosphate triester siRNAs offer many improvements compared to natural unmodified siRNAs.

DOI： 10.1021/acsmedchemlett.0c00232

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担当区分：最終著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

© 2020 Elsevier Ltd A Rh(II)-catalyzed formal [3+3] cyclization of diazonaphthoquinones and propargyl alcohol is reported to afford 2,3-dihydro-1,4-benzodioxins. Various terminal propargyl alcohols react with diazonapthoquinone in the presence of Rh2(OAc)4 to give the corresponding dihydrodioxins in good to high yields. However, dihydrodioxins are not formed in the reaction of internal propargyl alcohols, and the O–H insertion product and 2,5-dihydrofurans are formed as the main product(s) depending on the terminal substituent. 2,3-Dihydro-1,4-benzodioxins are proposed to be formed via Rh(II)-catalyzed intermolecular oxonium ylide formation and subsequent 6-exo-dig cyclization with the internal alkynyl group.

DOI： 10.1016/j.tetlet.2020.151853

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

<p>九州工業大学工学部応用化学科では，2年次前期より3年次後期にかけて，分析化学，物理化学，有機化学，化学工学・無機化学の順序で，学生実験を実施している。実験技術の習得に加え，エンジニアリングデザイン，コミュニケーション，チームワークなどの能力の涵養も目的としている。有機化学実験ではPBL（課題解決型学習）方式を取り入れており，学生アンケートや教員の実感では有効に機能していると考えられる。</p>

DOI： 10.20665/kakyoshi.68.3_114

CiNii Article

その他リンク： https://ci.nii.ac.jp/naid/130007993107

担当区分：最終著者,　責任著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

© 2019 American Chemical Society. A selective transesterification starting with tris(2,2,2-trifluoroethyl) phosphate has been developed. This method involves a three-step substitution for 2,2,2-trifluoroethoxy groups and enables the facile synthesis of mixed unsymmetric phosphate triesters from three different alcohols. The substitution of the trifluoroethoxy group at the phosphorus proceeds selectively in the presence of DBU or lithium alkoxides. This method can be applied for the preparation of phospholipids.

DOI： 10.1021/acs.orglett.9b04003

Kyutacar

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担当区分：責任著者   記述言語：日本語   掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

© 2019 The Chemical Society of Japan. Naphtho[1,2-b]furans were synthesized via a Pd-catalyzed reaction of diazonaphthoquinones and terminal alkynes in the presence of CuI and diisopropylamine. This method was then successfully applied to the synthesis of natural product, furomollugin.

DOI： 10.1246/cl.180803

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担当区分：筆頭著者,　責任著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

<p>2010年，「有機合成におけるパラジウム触媒を用いたクロスカップリングの開発」に貢献した3人（Heck，根岸，鈴木）に，ノーベル化学賞が与えられた。そのうち2人が日本人であったため，マスコミで大きく取り上げられ，クロスカップリングという言葉が広く知られるようになった。受賞者の1人である北海道大学名誉教授の鈴木　章先生らのグループが開発した反応が，鈴木-宮浦クロスカップリングである。この反応は，有機ホウ素化合物と有機ハロゲン化合物に対して，パラジウム触媒を作用させることで炭素-炭素結合が形成するというものである。この反応は，我々の身の回りの医薬品，農薬，液晶材料，EL材料などの開発・量産化に大いに貢献している。</p>

DOI： 10.20665/kakyoshi.67.3_130

CiNii Article

その他リンク： https://ci.nii.ac.jp/naid/130007804205

記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

© Georg Thieme Verlag Stuttgart New York. The first total synthesis of (±)-eleutherol and eleuthoside A, the natural cytotoxic substances extracted from medicinal Indonesian plant, is described. First, the synthesis of (±)-eleutherol has been accomplished in nine steps starting from bromo methoxy aldehyde with the aid of diazo-transfer chemistry approach. Second, a metal-catalyzed intramolecular cyclization reaction of the corresponding diazonaphthoquinone led to the desired eleuotherol, which served as a precursor to eleuthoside A. Then, several glycosidation routes, using different glucosyl donors, were experimented to reach effective O-glycosidation of eleutherol. The only successful strategy involved Koenigs-Knorr glycosidation using peracetyl glycosyl bromide in the presence of Ag 2 O and quinoline. This strategy furnished our desired acetylated glycoside of β-configuration, regioselectively. Finally, deacetylation and successive separation of diastereomers were conducted to give eleuthoside A.

DOI： 10.1055/s-0036-1589118

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その他リンク： https://www.scopus.com/inward/record.uri?partnerID=HzOxMe3b&scp=85033366665&origin=inward

担当区分：最終著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

© 2017 Elsevier Ltd Rh(II)-catalyzed O[sbnd]H insertion reaction of diazonaphthoquinones with water or alocohols proceeded to yield 1,2-naphthalenediol derivatives.

DOI： 10.1016/j.tetlet.2017.07.084

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その他リンク： https://www.scopus.com/inward/record.uri?partnerID=HzOxMe3b&scp=85028063914&origin=inward

担当区分：筆頭著者,　責任著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

Phosphatidylinositol phosphate (PIP) synthetase is a promising target for the development of new anti-mycobacterium compounds. We previously reported that myo-inositol 1-methylenephosphonate showed inhibitory activity against PIP synthetase. Herein, we report the synthesis of unprotected myo-inositol 4-methylenephosphonate, a constitutional isomer of myo-inositol 1-methylenephosphonate and found that the stereoselective hydrogenation of vinylphosphonate proceeded via Rh catalysis.

DOI： 10.1016/j.carres.2017.05.018

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その他リンク： http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0008621517303269

記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

© 2016 Elsevier B.V.New and simple polyaromatic compounds containing two thiophene rings were prepared via photo-cyclization and their structural and photophysical properties were evaluated via 1H NMR spectroscopy and X-ray crystallographic analysis. On the basis of X-ray analysis, it was determined that the molecular structure of the compound was highly strained and that they contain two hetero [4] helicene moieties. The compounds were investigated as active layer in p-type organic field-effect transistors (p-OFET) in top contact type devices. Notably, the compound containing two thiophene components exhibited very stable p-type semiconducting behavior in moist air.

DOI： 10.1016/j.molstruc.2016.07.104

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その他リンク： https://www.scopus.com/inward/record.uri?partnerID=HzOxMe3b&scp=84982811017&origin=inward

記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

© 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.The absolute molecular structure of air stable n-type semiconducting material 2,5-difluoro-1,4-phenylene-3,3′-bis{2-[(4-trifluoromethyl)phenyl]acrylonitrile} was determined by using twin crystal treatment X-ray diffraction analysis. The compound was readily dimerized in solution via irradiating of UV or Sun light. The exact molecular structure of the dimer also determined by X-ray analysis.

DOI： 10.1016/j.molstruc.2016.04.035

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その他リンク： https://www.scopus.com/inward/record.uri?partnerID=HzOxMe3b&scp=84964329369&origin=inward

記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

© 2016 American Chemical Society.Bifunctional C2-symmetric 7,7′-dihydroxymethyl-8,8′-biquinolyl (2) was synthesized in short steps via (i) Cu/Pd-catalyzed homo coupling of 7-methyl-8-bromoquinoline and (ii) Pd(II)-catalyzed double C-H oxidation. Axial chirality of 2 and its synthetic precursor 7,7′-dimethyl-8,8′-biquinolyl (3) is stable. Optically active 2 was obtained through separation of racemic 2 by chiral column HPLC or Pd(II)-catalyzed double C-H oxidation of optically active 3. The absolute stereochemistry of enantiomers of 2 and 3 was determined using the exciton chirality method.

DOI： 10.1021/acs.joc.6b00534

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その他リンク： https://www.scopus.com/inward/record.uri?partnerID=HzOxMe3b&scp=84968735850&origin=inward

記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

© 2016 Published by Elsevier Ltd.Two chiral 2-azidoimidazolinium salts [(7aS)-3-azido-5,6,7,7a-tetrahydro-2-[(1R)-1-phenylethyl]-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazolium hexafluorophosphate (2) and 2-azido-1,3-bis[(S)-1-phenylethyl]imidazolinium hexafluorophosphate (3)] were synthesized, and their structures were determined by X-ray single crystal structural analysis. Migratory amidation reaction of enol silyl ether with 3 proceeded, but good diastereoselectivity was not observed in the reaction.

DOI： 10.1016/j.tetlet.2016.03.036

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1016/j.jfluchem.2015.06.008

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1021/acs.joc.5b01251

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1016/j.bmc.2015.05.046

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1246/bcsj.20150021

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CiNii Article

記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.3390/molecules200610963

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担当区分：責任著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1039/c5cc00870k

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1021/am404549e

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1021/ol500222s

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1039/c4ob00515e

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1002/ejoc.201300712

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1246/cl.130195

CiNii Article

記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1093/jb/mvs141

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その他リンク： http://jb.oxfordjournals.org/content/153/3/257

記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1071/CH12350

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

2012年06月01日

DOI： 10.1055/s-0031-1290958

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1002/ejoc.201101698

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1246/cl.2011.1129

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CiNii Article

記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

π-Conjugated polymers, PTOTBT, PTEHTBT, and PTt-BTBT, composed of benzothiadiazole as an electron accepting unit and terthiophene as an electron donating unit in the backbone were prepared. PTOTBT, PTEHTBT, and PTt-BTBT contained side chain groups of n-octyl, 2-ethylhexyl, and t-butyl groups, respectively. Solubility, optical and thermal properties of the polymers showed strong dependences on their side chain groups. PTEHTBT having 2-ethylhexyl groups in the side chain exhibited absorption maximum (Imax) at longer wavelength (565 nm) than PTOTBT (534 nm) and PTt-BTBT (495 nm). PTOTBT showed higher thermal stability than the others. The prepared polymers were employed to polymer solar cells (PSCs) with a configuration of ITO/PEDOT-PSS/polymer: PC61BH/LiF/Al. Power conversion efficiency of the PSC-based on PTEHTBT was 1.32%. © 2011 Wiley Periodicals, Inc.

DOI： 10.1002/pola.24790

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

Benzyl aryl ketones reacted with 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate (ADMP, 1) to give migratory amidated compounds, which were transformed into the corresponding diarylacetamides by treating with LiAlH 4. © 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

DOI： 10.1016/j.tetlet.2011.04.042

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1016/j.tetlet.2011.02.047

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1055/s-0030-1258457

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1055/s-0030-1259556

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1002/pola.24444

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担当区分：責任著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1055/s-0030-1259012

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1055/s-0030-1258568

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1016/j.tetlet.2010.07.055

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1055/s-0030-1258520

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1246/cl.2010.732

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CiNii Article

記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

Diazo transfer from 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium chloride to 1,3-dicarbonyl compounds has been developed. The -reaction proceeds under mild conditions to give 2-diazo-1,3-dicarbonyl compounds in high yields, which are easily isolated because the by-products are highly soluble in water. © Georg Thieme Verlag Stuttgart.

DOI： 10.1055/s-0029-1218269

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

A novel n-type organic semiconductor, cyano-substituted distyrylbenzene derivative, 1,4-bis{2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acrylonitorile}-benzene, was synthesized by Knoevenagel condensation with aldehyde and acetonitrile derivatives. Fabricated thin-film transistors (TFTs) exhibited high electron field-effect mobility of 10-2-10-1 cm2 V-1 s-1, on/off current ratio of 6 - 105. Hysteresis-free n-type transport © 2009 The Japan Society of Applied Physics.

DOI： 10.1143/APEX.2.101502

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（国際会議プロシーディングス）

Chemical modification of colloidal silica with poly(methyl methacrylate) containing tricarbonyliron(0) moiety, and colloidal crystallization in organic solvents were investigated. The polymer grafting to silica was carried out in 1,2-dimethoxyethane under refluxing using the polymer-silane, prepared by condensation of 3-aminopropyltriethoxysilane and carboxyl-terminated copolymer synthesized by radical polymerization of iron(0)tricarbony1(4,4-dimethyl-1,2- cyclohexadieny1) acrylate or methacrylate and methyl methacrylate using an initiator of 4,4′-azobis(4-cyanovaleric acid) in tetrahydrofuran. The polymer-modified silica formed relatively stable colloidal crystals in acetone or N,N-dimethylformamide.

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

CiNii Article

その他リンク： https://ci.nii.ac.jp/naid/10017675252

記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

The first direct generation of synthetically useful α-phosphonovinyl radicals was achieved by treatment of α-phosphonovinyl halides with a tributyltin radical. The α-phosphonovinyl radicals 2a-d were trapped with electron-rich olefins and an electron-deficient olefin to produce α-functionalized vinylphosphonates 3a-f in 16-55% yields. The α-phosphonovinyl radicals 7e-g containing the YCH2CH=CH 2 (Y = O, CH2, S) substituent at the β-position afforded mixtures of 5-exo and 6-endo cyclization products, 5e-g and 6e-g, in good yields. The 5-exo/6-endo product ratios increase in the following order of the β-substituent: OCH2CH=CH2 > CH 2CH2CH=CH2 > SCH2CH=CH 2. The effects of the β-substituents upon the cyclization reaction were discussed. Radical cyclization of α-phosphonovinyl radicals bearing functional groups such as geranyloxy, geranylthio, and (2-cyclohexen-l-yl)thio groups at the β-position afforded 5-exo, 5-exo and 6-endo, and cis-fused-5,6-ring cyclization products incorporating an α,β-unsaturated phosphonate unit within the ring, respectively, in good yields. The β-phosphonovinyl radical 20 underwent tandem radical cyclization-radical cyclization to produce a mixture of two isomeric bicyclo[4.3.0]nonenes including a vinylphosphonate moiety in high yield. © The Royal Society of Chemistry 2005.

DOI： 10.1039/b416394j

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記述言語：英語   掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

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その他リンク： https://www.scopus.com/inward/record.uri?partnerID=HzOxMe3b&scp=32644447308&origin=inward

記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

Acid-catalyzed reaction of silylketene dithioacetal 1 with iminium salts or imines 3b,d-h gave the corresponding γ,γ-bis(ethylthio)allylamines 2a-h or 5b,d-h in generally high yields. Similar reactions of 1 with (salicylidene)-amines 6a-e afforded 4-amino-2,2-bis(ethylthio)chromans 8a-e in good to moderate yields.

DOI： 10.1021/jo020748v

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of α-phosphonovinyl nonafluorobutanesulfonates (nonaflates) 1 with dialkyl phosphites gave versatile intermediate reagents, gembis(phosphono)ethylenes 2a-d in 35-93% yields. The reaction of bis(diethylphosphono)ethylene (2a) with tribromomethyllithium to give the Michael adduct 3 was followed by treatment with potassium hydride to form 1,1-dibromo-2,2-bis(phosphono)cyclopropane 4 in 68% yield. The reaction of 2a with [N-(p-toluenesulfonyl)- or N-(methanesulfonyl)imino]phenyliodinane produced the corresponding 1-sulfonyl-2,2-bis(phosphono)aziridines 5a,b in 54-75% yields. Treatment of 2a with sodium or potassium imidazole and a halogenating agent led to [1-halo-2-(1-imidazolyl)ethyl]-1,1-bisphosphonates 7a,b (halogen = Cl, F) in 73-47% yields. Similar reaction using 3-lithiopyridine and a halogenating agent afforded [1-halo-2-(3-pyridyl)ethyl]-1,1-bisphosphonates 8a,b in 83-85% yields.

DOI： 10.1055/s-2003-41002

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（国際会議プロシーディングス）

DOI： 10.1080/10426500213443

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

The first synthesis of phosphonoacrolein 3 was made in quantitative yield by acidic treatment of β-ethoxy-α-(methoxymethyl)vinylphosphonate 2, derived from a β-ethoxy-α-phosphonovinyl anion and MOMCl. The phosphonoacrolein 3 easily underwent a hetero-Diels-Alder reaction with electron-rich alkenes 4a-f or alkynes 9a-c under mild conditions, and phosphono-substituted pyrans 5a-d, 6e,f or pyranopyrans 11a-c were obtained in good to excellent yields. The reaction of 3 with cyclopentadiene and cyclohexadiene led to mixtures of [2 + 4] and [4 + 2] cycloadducts 7a, 8a and 7b, 8b in modest yields. The cycloaddition reaction between 3 and pyranopyran 13 or dibromocarbene and 13 resulted in [4 + 2] or [2 + 1] cycloadducts 14 or 15 in good yields.

DOI： 10.1021/jo020403c

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

We herein report the synthesis and antitumor activity of E7070 analogues containing a 3-pyridinesulfonamide moiety. E7070 was selected from our sulfonamide-based compound collections, currently undergoing Phase II clinical trials because of its tolerable toxicity profile and some antitumor responses in the Phase I setting. Of the analogues examined, ER-35745, a 6-amino-3-pyridinesulfonamide derivative, demonstrated significant oral efficacy against the HCT116 human colon carcinoma xenograft in nude mice. © 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

DOI： 10.1016/S0960-894X(02)00376-1

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記述言語：日本語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

記述言語：日本語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

担当区分：筆頭著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1021/ja016958r

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担当区分：筆頭著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

Silylketene dithioacetal 1 reacted with aldehydes 2a-o, 14, or cinnamaldehyde (11) in the presence of Lewis acid to give deoxygenative divinylation products, 3-substituted 1,4-pentadienes 3a-o, 15, or 5-phenyl-1,3,6-heptatriene 13b, in good to moderate yields. Similar reaction with 2-aminobenzaldehyde (16) or salicylaldehyde (17) produced quinoline 19 or chroman 20 in 40-58% yield. Treatment of 1 with α-diketones 22a-c or α-ketoester 24 led to tetrasubstituted furans 23a-c or allylic alcohol 25, respectively, in rather low yields. The formation mechanisms of these products are discussed.

DOI： 10.1021/jo010007e

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

CiNii Article

その他リンク： https://ci.nii.ac.jp/naid/10009161565

記述言語：日本語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

Gem-Difluoroolefins bearing homoallylic tosylamido, hydroxy, or mercapto groups undergo intramolecular nucleophilic substitution of the nitrogen, oxygen, or sulfur with loss of fluorine via a 5-endo-trig process, leading to 2-fluoro-2-pyrrolines, 5-fluoro-2,3-dihydrofurans, or -thiophenes in high yields.

DOI： 10.1039/b004978f

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

The β-ethoxy-α-phosphonovinyl anion, generated from β- (ethoxy)vinylphosphonate 1 and LDA, reacted with aldehydes and ketones or phenyl isocyanate to give the corresponding allylic alcohols 2a-m or 1,3- diphenyl-5-phosphonouracil 4 in good or moderate yields. Treatment of the alcohols 2a-d,g,h,j with trifluoroacetic acid led to α- formylvinylphosphonates 5a-d,g,h,j in excellent yields. Synthetic application of the α-formylvinylphosphonates 5a-d,g,h to phosphono-substituted heterocyclic compounds was studied.

DOI： 10.1021/jo000149t

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

A series of compounds containing an N-(7-indolyl)benzenesulfonamide pharmacophore was synthesized and evaluated as a potential antitumor agent. Cell cycle analysis with P388 murine leukemia cells revealed that there were two different classes of potent cell cycle inhibitors; one disrupted mitosis and the other caused G1 accumulation. Herein described is the SAR summary of the substituent patterns on this pharmacophore template. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

DOI： 10.1016/S0960-894X(00)00219-5

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担当区分：筆頭著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

(Matrix presented) Indoles are selectively acylated at the 3-position in high yields on treatment with a wide variety of acyl chlorides in CH2CI2 in the presence of diethylaluminum chloride or dimethylaluminum chloride. The reaction proceeds under mild conditions and is applicable to indoles bearing various functional groups without NH protection.

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担当区分：筆頭著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

Asymmetric induction in the allylic alkylation of cycloalkenediol diacetates was performed using a chiral alkylphosphine ligand bearing a carboxyl group, 3-(diphenylphosphino)butanoic acid. An increase in enantiomeric excess of the monoalkylated products of cis-cycloalkenediol diacetates was observed through a sequential asymmetric allylic alkylation- kinetic resolution process. (C) 2000 Elsevier Science Ltd.

DOI： 10.1016/S0957-4166(00)00080-X

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

担当区分：筆頭著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

5-Diphenylphosphinoyl-2,3-dihydropyran-4-ones are readily prepared from the corresponding 5-diphenylphosphinoyl-1-buten-3-yne under mild acidic conditions. The phosphorus substituted pyrones are converted to more substituted pyrones via 1,4-addition of copper reagents followed by Homer- Wittig reaction.

DOI： 10.3987/COM-99-S131

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

(p-2,2-Difluorovinyloxyphenyl)dimethylamine, readily obtained from 2,2,2-trifluoroethanol, is treated with zirconocene equivalent 'Cp2Zr' to generate thermostable 1-fluorovinylzirconocene via a C-F bond cleavage. This 1-fluorovinylzirconocene can be used for C-C bond formation through the cross-coupling with aryl iodides in the presence of palladium catalyst and zinc iodide, leading to (Z)-1-aryl-2-(p-dimethylaminophenoxy)-1-fluoroolefins in good yields.

DOI： 10.1016/S0040-4039(99)01491-4

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

The α-phosphonovinyl anions, generated in situ from treatment of β-hetero-substituted vinylphosphonates 1a-c with LDA (or LTMP), were trapped with various electrophiles such as chlorotriorganosilanes, chlorotrimethylgermane, chlorotriorganotins, dimethyl disulfide, and halogen to afford the corresponding β-hetero-substituted α-functionalized vinylphosphonates 2-14 in good to excellent yields. The Friedel-Crafts reaction of α-(silyl) or α-(germyl)phosphonoketene dithioacetals 2, 9 or 4 with acid chlorides gave α-acylated phosphonoketene dithioacetals 15-19 in 53-91 % yields. The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of β-ethoxy-α-(tributylstannyl)vinylphosphonate 13 with a variety of organic halides (R = acyl, allyl, aryl etc.) provided β-ethoxy-α-substituted vinylphosphonates 20-25 in good to moderate yields. The palladium-mediated cross-coupling reaction of α-(iodo)-vinylphosphonates 7, 14 with terminal acetylenes afforded α-alkynylated vinylphosphonates 26-29 in 69-83 % yields.

DOI： 10.1080/10426509908546338

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

The β-hetero-substituted vinylphosphonates la-c on treatment with LDA or LTMP were readily lithiated at the α-position of the phosphono group, and the resulting α-lithiovinylphosphonates were trapped with various electrophiles to afford the corresponding α-functionalized vinylphosphonates 2-14 in 55-96% yields. The Friedel-Crafts reaction of α-(silyl)- or a-(germyl)-phosphonoketene dithioacetals 2, 9, or 4 with acid chlorides gave α-acylated phosphonoketene dithioacetals 15-19 in 53-91% yields. The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of β-ethoxy-α-(tributylstannyl)vinylphosphonate 13 with a variety of organic halides (R = acyl, allyl, aryl, etc.) provided β-ethoxy-α-substituted vinylphosphonates 21-26 in good to moderate yields. The palladium-mediated cross-coupling reaction of α-(iodo)vinylphosphonates 7 and 14 with terminal acetylenes afforded α-alkynylated vinylphosphonates 41-44 in 69-83% yields. Several α-functionalized β-hetero-substituted vinylphosphonates were applied to the synthesis of pyrazoles and an isoxazole possessing a phosphono function.

DOI： 10.1021/jo980467g

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

1-Trifluoromethylvinyl vinyl ketones are treated with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate in CH 2 Cl 2 -1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol to afford 5-trifluoromethyl-2-cyclopentenones. Both acyclic and cyclic substrates furnish the corresponding cyclized products in good to excellent yields with defined placement of the endocyclic double bond due to the strong electronic effect exerted by the trifluoromethyl group.

DOI： 10.1055/s-1998-1817

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

担当区分：筆頭著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

α-Ester-substituted 1,3-dienylphosphonates 7 and 8, prepared by the Knoevenagel condensation, underwent intramolecular [2 + 2] cycloaddition in the presence of Lewis acid to form bicyclo[4.2.0] (26-57% yield) and bicyclo[3.2.0]skeleton (14-38% yield), respectively. Similar treatment of homologous 1,3-dienylphosphonate 11 and 1,3,5-trienylphosphonate 12 resulted in the formation of ionone derivatives (30-94% yield). The intramolecular cycloaddition reaction was applicable to several conjugated dienes bearing an ester group.

DOI： 10.1021/jo971153g

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

β,β-Difluorostyrenes bearing tosylamido, hydroxy or methylsulfinyl groups at the o-position undergo intramolecular substitution of the nitrogen, oxygen or sulfur with loss of fluorine via a 5-endo-trigonal process leading to 2-fluorinated heterocyclic systems in high yields.

DOI： 10.1039/a703110f

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

Phosphonoketene dithioacetals 3a-e were obtained in good yields by the reaction of ethyl phosphonoacetates 1a,b with 2-4 equiv of thiols 2a-c in the presence of an alkylaluminum dichloride or dialkylaluminum chlorides. Reaction of 2,2-dithio-1-phosphonovinyl anions with aldehydes afforded allylic alcohols 4-7, 11-18 in good to moderate yields. Treatment of the alcohols 4-6 with t-BuOK in THF led to symmetrical [2 + 2] cycloadducts 20-22 of 1,1-(ethylenedithio)allenes in moderate yields, while a similar reaction of the alcohols 11-13 produced a mixture of symmetrical and unsymmetrical [2 + 2] cycloadducts of 1,1-(trimethylenedithio)allenes, 23a-25a and 23b-25b, in 55-94% yields. The alcohol 15 on a similar treatment gave 3-tert-butyl-1,1-bis(ethylthio)allene (26) in quantitative yield. The structures of 20 and 23b were determined by X-ray analysis. Treatment of the alcohols 15 and 18 with trifluoromethanesulfonic acid/n-Bu4NX (X = Br, I) or triphenylphosphine/CBr4 in CH2Cl2 afforded α-phosphonodithioacryclic acid esters 34 and 35 in 25-52% yields. The tandem Michael-Wittig reaction of 35 with sodium salt of 2-pyrrolecarbaldehyde in DMF gave ethyl 3-phenyl-3H-cyclopenta[a]pyrrole-2-dithiocarboxylate (36) in 25% yield.

DOI： 10.1021/jo960491z

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

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A new chiral phosphine ligand bearing a carboxyl group, 3-(diphenylphosphino)butanoic acid, was developed and used for palladium catalyzed asymmetric allylic alkylation of cyclic cis-allylic acetates such as 2-cyclopentenyl, 2-cyclohexenyl, and 2-cycloheptenyl acetate. These acetates reacted with triethyl sodiophosphonoacetate in the presence of the palladium catalyst with the ligand to give the corresponding alkylation products in good enantiomeric excesses. © 1995.

DOI： 10.1016/0957-4166(95)00322-G

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記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）

Structural modifications of an extremely potent inhibitor of dihydrofolate reductase (DHFR) activity and tumor cell growth, N-[4-[3-(2,4-diamino-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-5-yl)propyl]benzoyl]-L-glutamic acid (1), have led to the synthesis of new cyclopenta[d]pyrimidine-based antifolates, including those with low alkyl substituted trimethylene bridges (2a, b) and isosterically modified bridges (ethyleneoxa, 2c; ethyleneamino, 2d; the N-methyl- and N-ethyl derivatives of 2d, 2e, f) and those in which the benzene ring of 1 has been replaced by heterocyclic isosters (indole, 2g; indoline, 2h; thiophene, 2i). These new analogs are highly potent as DHFR and cell growth inhibitors, and most of them are more potent than methotrexate (MTX) and 10-ethyl-10-deazapterin (10-EDAM) in inhibiting tumor cell growth (P388 MTX-sensitive and MTX-resistant, colon 26 and KB) on 72 h drug exposure. Among them, 2a (the 10-methyl derivative of 1) and 2i were most potent, being 2- to 3-fold more potent than 10-EDAM. On 4 h drug exposure, the growth-inhibitory activity of these analogs was radically influenced by even minor structural changes. Compounds 1, 2a—e, g—i were much more cytotoxic in colon 26 cell line than were MTX and 10-EDAM, with 2d and 2i being most potent, followed by 2a. Structure-activity relationships and their possible significance are discussed. © 1995, The Pharmaceutical Society of Japan. All rights reserved.

DOI： 10.1248/cpb.43.829

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開催期間： 2024年06月29日   記述言語：日本語   開催地：北九州市  

開催期間： 2024年03月18日 - 2024年03月21日   記述言語：日本語   開催地：千葉県船橋市   国名：日本国  

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開催期間： 2024年03月18日 - 2024年03月21日   記述言語：日本語   開催地：千葉県船橋市   国名：日本国  

開催期間： 2023年07月01日   記述言語：日本語   開催地：北九州市  

開催期間： 2023年07月01日   記述言語：日本語   開催地：北九州市  

開催期間： 2023年07月01日   記述言語：日本語   開催地：北九州市  

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開催期間： 2023年07月01日   記述言語：日本語   開催地：北九州市  

開催期間： 2023年03月22日 - 2023年03月25日   記述言語：日本語   開催地：千葉県野田市   国名：日本国  

開催期間： 2023年03月22日 - 2023年03月25日   記述言語：日本語   開催地：千葉県野田市   国名：日本国  

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開催期間： 2022年09月28日 - 2022年09月30日   記述言語：日本語   開催地：北九州市   国名：日本国  

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開催期間： 2022年07月02日   記述言語：日本語   開催地：北九州市  

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開催期間： 2022年03月23日 - 2022年03月26日   記述言語：日本語   開催地：オンライン  

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開催期間： 2021年07月05日   記述言語：日本語   開催地：北九州市  

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開催期間： 2021年03月19日 - 2021年03月22日   記述言語：日本語   開催地：オンライン  

開催期間： 2021年03月19日 - 2021年03月22日   記述言語：日本語   開催地：オンライン  

開催期間： 2020年03月22日 - 2020年03月25日   記述言語：日本語   開催地：東京理科大学　野田キャンパス  

開催期間： 2020年03月22日 - 2020年03月25日   記述言語：日本語   開催地：東京理科大学　野田キャンパス  

開催期間： 2020年03月22日 - 2020年03月25日   記述言語：日本語   開催地：東京理科大学　野田キャンパス  

開催期間： 2020年03月22日 - 2020年03月25日   記述言語：日本語   開催地：東京理科大学　野田キャンパス  

開催期間： 2019年03月16日 - 2019年03月19日   記述言語：日本語   開催地：甲南大学　岡本キャンパス  

開催期間： 2019年03月16日 - 2019年03月19日   記述言語：日本語   開催地：甲南大学　岡本キャンパス  

開催期間： 2019年03月16日 - 2019年03月19日   記述言語：日本語   開催地：甲南大学　岡本キャンパス  

開催期間： 2019年03月16日 - 2019年03月19日   記述言語：日本語   開催地：甲南大学　岡本キャンパス  

開催期間： 2019年03月16日 - 2019年03月19日   記述言語：日本語   開催地：甲南大学　岡本キャンパス  

開催期間： 2019年03月16日 - 2019年03月19日   記述言語：日本語   開催地：甲南大学　岡本キャンパス  

開催期間： 2018年03月20日 - 2018年03月23日   記述言語：日本語   開催地：日本大学　船橋キャンパス  

開催期間： 2018年03月20日 - 2018年03月23日   記述言語：日本語   開催地：日本大学　船橋キャンパス  

開催期間： 2018年03月20日 - 2018年03月23日   記述言語：日本語   開催地：日本大学　船橋キャンパス  

開催期間： 2018年03月20日 - 2018年03月23日   記述言語：日本語   開催地：日本大学　船橋キャンパス  

開催期間： 2017年09月25日 - 2017年09月29日   記述言語：英語   開催地：ICC Jeju, Jeju, Korea  

開催期間： 2017年03月16日 - 2017年03月19日   記述言語：日本語   開催地：慶應義塾大学　日吉キャンパス  

開催期間： 2017年03月16日 - 2017年03月19日   記述言語：日本語   開催地：慶應義塾大学　日吉キャンパス  

開催期間： 2017年03月16日 - 2017年03月19日   記述言語：日本語   開催地：慶應義塾大学　日吉キャンパス  

開催期間： 2017年03月16日 - 2017年03月19日   記述言語：日本語   開催地：慶應義塾大学　日吉キャンパス  

開催期間： 2016年03月24日 - 2016年03月27日   記述言語：日本語   開催地：同志社大学　京田辺キャンパス  

開催期間： 2015年03月26日 - 2015年03月29日   記述言語：日本語   開催地：日本大学理工学部船橋キャンパス  

開催期間： 2014年06月28日   記述言語：日本語   開催地：北九州市  

開催期間： 2014年06月28日   記述言語：日本語   開催地：北九州市  

開催期間： 2014年06月28日   記述言語：日本語   開催地：北九州市  

開催期間： 2014年06月28日   記述言語：日本語   開催地：北九州市  

開催期間： 2014年06月28日   記述言語：日本語   開催地：北九州市  

開催期間： 2014年06月28日   記述言語：日本語   開催地：北九州市  

開催期間： 2014年03月27日 - 2014年03月30日   記述言語：日本語   開催地：名古屋市  

開催期間： 2014年03月27日 - 2014年03月30日   記述言語：日本語   開催地：名古屋市  

開催期間： 2014年03月27日 - 2014年03月30日   記述言語：日本語   開催地：名古屋市  

開催期間： 2014年03月27日 - 2014年03月30日   記述言語：日本語   開催地：名古屋市  

開催期間： 2014年03月27日 - 2014年03月30日   記述言語：日本語   開催地：名古屋市  

開催期間： 2014年03月27日 - 2014年03月30日   記述言語：日本語   開催地：名古屋市  

開催期間： 2013年03月22日 - 2013年03月25日   記述言語：日本語   開催地：滋賀県草津市  

開催期間： 2013年03月22日 - 2013年03月25日   記述言語：日本語   開催地：滋賀県草津市  

開催期間： 2013年03月22日 - 2013年03月25日   記述言語：日本語   開催地：滋賀県草津市  

開催期間： 2012年03月25日 - 2012年03月28日   記述言語：日本語   開催地：横浜市  

開催期間： 2012年03月25日 - 2012年03月28日   記述言語：日本語   開催地：横浜市  

開催期間： 2012年03月25日 - 2012年03月28日   記述言語：日本語   開催地：横浜市  

開催期間： 2012年03月25日 - 2012年03月28日   記述言語：日本語   開催地：横浜市  

開催期間： 2011年03月26日 - 2011年03月27日   記述言語：日本語   開催地：横浜市  

開催期間： 2011年03月26日 - 2011年03月27日   記述言語：日本語   開催地：横浜市  

開催期間： 2011年03月26日 - 2011年03月27日   記述言語：日本語   開催地：横浜市  

開催期間： 2011年03月26日 - 2011年03月27日   記述言語：日本語   開催地：横浜市  

開催期間： 2010年03月26日 - 2010年03月29日   記述言語：日本語   開催地： 東大阪市  

開催期間： 2010年03月26日 - 2010年03月29日   記述言語：日本語   開催地： 東大阪市  

開催期間： 2010年03月26日 - 2010年03月29日   記述言語：日本語   開催地： 東大阪市  

開催期間： 2010年03月26日 - 2010年03月29日   記述言語：日本語   開催地： 東大阪市  

開催期間： 2010年03月26日 - 2010年03月29日   記述言語：日本語   開催地： 東大阪市  

開催期間： 2010年03月26日 - 2010年03月29日   記述言語：日本語   開催地： 東大阪市  

開催期間： 2010年03月26日 - 2010年03月29日   記述言語：日本語   開催地： 東大阪市  

開催期間： 2010年03月17日 - 2010年03月20日   記述言語：日本語   開催地： 平塚市  

開催期間： 2010年03月17日 - 2010年03月20日   記述言語：日本語   開催地： 平塚市  

開催期間： 2009年03月27日 - 2009年03月30日   記述言語：日本語   開催地： 千葉県船橋市  

開催期間： 2009年03月27日 - 2009年03月30日   記述言語：日本語   開催地： 千葉県船橋市  

開催期間： 2008年09月08日 - 2008年09月10日   記述言語：日本語   開催地： 熊本県阿蘇市  

開催期間： 2008年03月26日 - 2008年03月30日   記述言語：日本語   開催地： 東京都豊島区  

開催期間： 2008年03月26日 - 2008年03月30日   記述言語：日本語   開催地： 東京都豊島区  

開催期間： 2007年07月07日   記述言語：日本語   開催地： 北九州市  

開催期間： 2007年07月07日   記述言語：日本語   開催地： 北九州市  

開催期間： 2007年07月07日   記述言語：日本語   開催地： 北九州市  

開催期間： 2007年03月25日 - 2007年03月28日   記述言語：日本語   開催地： 吹田市  

開催期間： 2007年03月25日 - 2007年03月28日   記述言語：日本語   開催地： 吹田市  

開催期間： 2006年11月16日 - 2006年11月17日   記述言語：日本語   開催地： 豊中市  

開催期間： 2006年07月08日   記述言語：日本語   開催地： 北九州市  

開催期間： 2006年05月24日 - 2006年05月26日   記述言語：日本語   開催地： 名古屋  

開催期間： 2006年04月25日 - 2006年04月27日   記述言語：日本語   開催地： 北九州  

開催期間： 2006年04月17日 - 2006年04月21日   記述言語：英語   開催地： USA San Francisco  

開催期間： 2006年04月17日 - 2006年04月21日   記述言語：英語   開催地： USA San Francisco  

開催期間： 2006年03月22日 - 2006年03月26日   記述言語：日本語   開催地： 東京  

開催期間： 2005年10月27日 - 2005年10月29日   記述言語：英語   開催地：豊中市  

開催期間： 2005年10月22日 - 2005年10月23日   記述言語：日本語   開催地： 宇部市  

開催期間： 2005年10月22日 - 2005年10月23日   記述言語：日本語   開催地： 宇部市  

開催期間： 2005年03月26日 - 2005年03月29日   記述言語：日本語  

開催期間： 2005年03月26日 - 2005年03月29日   記述言語：日本語   開催地： 横浜  

開催期間： 2005年03月26日 - 2005年03月29日   記述言語：日本語   開催地： 横浜  

科目区分：学部専門科目

科目区分：学部専門科目

科目区分：大学院専門科目

科目区分：学部専門科目

科目区分：学部専門科目

科目区分：学部専門科目

科目区分：学部専門科目

科目区分：学部教養科目

科目区分：大学院専門科目

科目区分：学部専門科目

科目区分：学部専門科目

科目区分：学部専門科目

科目区分：学部教養科目

対象： 小学生

種別：出前授業

対象： 小学生

種別：出前授業

対象： 小学生

種別：出前授業

対象： 小学生

種別：出前授業

対象： 小学生

種別：出前授業